Diest maakt deel uit van de Unie van Oranjesteden. Het vriendschapverdrag werd  op 31 augustus 1963 afgesloten tussen verschillende steden die een nauwe band hebben met het Nederlands koningshuis, de familie van Oranje-Nassau. Deze steden noemen zich ook wel Oranjestad, hoewel deze laatste term ook gebruikt wordt door steden die niet tot het originele verdrag behoren.

 Onder de Unie vallen:

Buren, Breda, Dillenburg, Orange, Steenbergen en Diest> Dit zijn allemaal steden, die een feodale band hebben gehad met de Nederlandse monarchie, en ook vandaag nog steeds tot de gevoerde titels van Koning Willem-Alexander horen.

De Oranjes hebben hun sporen dus ook nagelaten in Diest.

Op de Grote Markt van Diest is het ongetwijfeld de imposante Sint-Sulpitiuskerk die onmiddellijk de aandacht trekt. Dit godshuis, tussen 1321 en 1534 opgetrokken uit ijzerzandsteen en witte kalksteen, is een typisch schoolvoorbeeld van de Demergotiek inherent aan onze gewesten. Hier bevindt zich in een grafkelder onder het hoogkoor de laatste rustplaats van Filips Willem van Oranje-Nassau (1554-1618), oudste zoon van Willem van Oranje en diens eerste vrouw Anna van Egmond, Gravin van Buren. Het gebalsemd lichaam van Filips-Willem ligt er begraven in een loden kist en aan het voeteinde staat een klein tonvormig recipiënt dat het hart en ingewanden van de voormalige Prins van Oranje bevat. In de jaren zestig van vorige eeuw werd boven de grafkelder een nieuwe marmeren grafsteen geplaatst met het wapenschild van de Prins omgeven in de vier kwartieren met de blazoenen van de Oranjesteden: Breda (Nederland), Diest (België), Dillenburg (Duitsland) en Orange (Frankrijk). Op deze nieuwe zerk uit 1965 prijkt volgende vrije vertaling van de Latijnse inscriptie:

Aan God, de hoogste en grootste, hier is de begraafplaats van de doorluchtige Prins Filips-Willem, Prins van Oranje, Graaf van Nassau, overleden te Brussel op 20 februari 1618. Hij rustte in vrede.

Zowat schuin rechtover de Sint-Sulpitiuskerk situeert zich het huidige vroeg classicistisch stadhuis, opgetrokken in baksteen waarin naar een ontwerp van de bekende Antwerpse architect Willem Ignatius Kerricx (1682-1745) kalkzandsteen en blauwe hardsteen is verwerkt. Oorspronkelijk bestond het vroegere stadhuis dat vrijwel op dezelfde plaats stond echter uit drie delen, het linkergedeelte, de zogenaamde ‘De Hofstadt’ was de verblijfplaats van de voormalige Heren van Diest, in het midden stond vanaf ongeveer 1320 het ‘Schepenhuys’ waar allerlei ceremonies en plechtigheden plaatsvonden en rechts bevond zich ‘De Oordt’, waar de rentmeester van de stad vertoefde. Het was in dit stadhuis dat Filips-Willem van Oranje-Nassau de eed aflegde als Heer van Diest en plechtig beloofde alle eerdere verworven privileges van de stad te eerbiedigen In de historische keldergewelven van het vroegere ‘De Hofstadt’, nu onder het tegenwoordige achttiende-eeuwse stadhuis, bevindt zich sinds enkele decennia het Stedelijk Museum dat naast allerlei sacrale en seculiere voorwerpen van edelsmeedkunst niet alleen een overzicht biedt van de plaatselijke geschiedenis en volkskunde, maar tevens uitgebreid aandacht besteed aan deze Prins van Oranje. Het museum gaat er daarnaast terecht prat op dat het aan de geïnteresseerde bezoeker één van de meesterwerken van de befaamde Utrechtse schilder Hendrick ter Brugghen (1588-1629) kan tonen, met name het Bijbelse genrestuk “De Annunciatie”. In de schaduw van het stadhuis, op amper een honderdtal meter verder, treffen we de nog altijd imposante toegangspoort aan van het vroegere Minnebroederklooster. Deze orde, gesticht door Franciscus van Assisi, vestigde zich hier al in het begin van de derttiende eeuw. In het koor van de kloosterkerk werd later Anna van Lotharingen begraven. Tijdens de godsdienstperikelen op het einde van de zestiende eeuw werd haar graf echter danig geschonden waarop haar stoffelijke resten in allerijl werden overgebracht naar de Sint-Sulpitiuskerk om daar opnieuw bijgezet te worden. De exacte plaats waar ze voor de tweede maal werd begraven is echter in de loop der tijden verloren gegaan en vandaag de dag weet niemand nog de precieze ligging van haar graf.

Hendrik III van Nassau-Breda liet in 1514 de sterk vervallen vesting van de voormalige Heren van Diest op de Warandeheuvel slopen om op de huidige Graanmarkt een nieuwe residentie op te trekken. Vandaag blijven van deze eens prestigieuze verblijfplaats nog enkel de linkervleugel over, samen met een in het oog springend achthoekig torentje. Hendriks’ III echtgenote, Claudia van Chalon, stierf er. Haar hart en ingewanden werden begraven in de plaatselijke Sint-Janskerk, terwijl haar gebalsemd lichaam werd overgebracht naar Breda om aldaar bijgezet te worden in de rijkelijk versierde ‘Prinsenkapel’ van de Onze-Lieve-Vrouwkerk. Filips-Willem vertoefde graag in het Hof van Nassau. Deze laatste ontving er zijn vrienden en gasten, onder meer de aartshertogen Albrecht en Isabella. Volgens sommige bronnen zou zelfs Keizer Karel er ooit gelogeerd hebben en in één van de vertrekken van het vroeger prinselijk paleis is op een wapenschild van Filips-Willem nog duidelijk zijn lijfspreuk leesbaar, namelijk: Sustinendo progredior (vert. ‘Volhardend ga ik verder’). De verweven banden met het huis Oranje-Nassau maakten echter dat Diest mede door haar strategische ligging aan de oevers van de Demer en een enclave vormend tussen het vroegere Hertogdom Brabant en het Prinsbisdom Luik vaak belegerd werd. Ofschoon de stad in 1566 zo goed als gespaard bleef van de Beeldenstorm, viel Willem van Oranje enige tijd later de Zuidelijke Nederlanden militair binnen, waardoor ook voor Diest duistere tijden aanbraken en tegelijkertijd voor zowat de ganse Europese regio het begin van de “Tachtigjarige oorlog” werd ingeluid. In de daaropvolgende decennia werd de stad door de oorlogvoerende partijen bijna systematisch wisselend veroverd en zelfs geplunderd. In 1583 kon de Spaanse veldheer Alexander Farnese (1545-1648) na een hevige en bloedige strijd Diest innemen om nadien de stad in de handen te geven van een slecht betaald Spaans garnizoen dat zich al muitend in afwachting van betaling zonder scrupules tegoed deed aan de rug van de inwoners. Tijdens het Twaalfjarig Bestand (1609-1621) tussen wat de meeste historici duiden als de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden en de Spaanse Kroon werden de vijandelijkheden opgeschort en kon Diest zijn wonden helen en de opgelopen schade beginnen te herstellen. Gebouwen werden gerestaureerd of heropgebouwd en de handel herleefde volop. Niet voor lang echter, want in het tweede kwart van de zeventiende eeuw hervatte het wapengekletter. In 1635 werd de stad bezet door een Hollands-Frans leger met de intentie om de volledige Zuidelijke Nederlanden nadien onderling te verdelen, hetgeen echter faliekant afliep. Ook in de daaropvolgende invasiepogingen van de Franse Zonnekoning Lodewijk XIV was Diest meermaals het slachtoffer van beschietingen, belegeringen en ongewenste inkwartieringen. Pas onder de Oostenrijkse periode (1713-1790) kon de stad als het ware opnieuw enigermate bijkomen van de opgelopen oorlogsschade. Toch gaven de Diestenaren vrij snel blijk van hun afkeer tegen de ongebreidelde betuttelende en paternalistische hervormingspolitiek van Keizer Jozef II (1741-1790), in zoverre zelfs dat in 1789 er in en rondom de stad rellen uitbarsten en er eventjes zelfs een heuse opstand uitbrak. In 1792 werden de Franse Sansculotten dan ook zowat als bevrijders verwelkomd. Al vrij vlug kwam door de invoering van onder meer de opgelegde legerdienst en de repressie tegen het katholicisme de ontnuchtering en gingen onze contreien samen met de Diestenaren in de tegenaanval (zie artikel: De Boerenkrijg).

De rest van de geschiedenis is genoegzaam bekend. In 1815 kwamen na de nederlaag van Napoleon te Waterloo door het Congres van Wenen de Zuidelijke Nederlanden plots ongewild onder Nederlands gezag. Diest als verknochte Oranjestad kon zich daar in eerste instantie goed in vinden, maar na enkele jaren begon de misnoegdheid tegen de eigenzinnige politiek van Willem I ook in de Demerstad meer en meer ingang te vinden en koos de stad in 1830 resoluut de kant van de Belgische revolutionairen.